Isaacman lớn lên ở New Jersey, và học trung học ở Far Hills. Anh bắt đầu làm công việc sửa chữa và dịch vụ kỹ thuật máy tính khi mới 14 tuổi.[2] Hai năm sau, công việc đó dẫn đến lời đề nghị làm việc toàn thời gian từ một trong những khách hàng của anh, và Isaacman đã chọn bỏ học trung học để làm công việc này, song song với lấy bằng GED.[1]

Năm 2004, Isaacman bắt đầu học bay. Đến năm 2009, anh đã lập kỷ lục thế giới về việc đi vòng quanh địa cầu bằng máy bay phản lực hạng nhẹ và thực hiện chuyến bay chỉ trong hơn 62 giờ, nhanh hơn kỷ lục trước đó gần 20 giờ.[2][3] Anh đủ điều kiện bay trên nhiều máy bay phản lực quân sự.[1]

Isaacman đã kết hôn và có một cô con gái 3 tuổi vào năm 2017.[4]